ولد ديستيفانو فِي مدينةِ بوَينِس أيرِس بالأرجنتين عام.1926. و بدا مسيرته مع كرة القدم في نادي ريفر بلايت من عام 1945 الي عام 1949.

في البدايه اعير الي فريق اتلتيكو هوراكان ، حيث سجل 10 أهداف في 25 مباراة ثم عاد إلى ريفر بلايت.
وكان عام 1947 هو العام الأهم فِي  مسيرته مع كرة الْقدم و بعد ان حقق بطولة الدوري مع فريقه اختير للعب مع منتخب الارجنتين ولعب دورا حاسما في فوز الأرجنتين بلقبها التاسع في بطوله كوبا اميريكا.

بعد إضراب عام  1949 في الارجنتين  ، انضم دي ستيفانو إلى العديد من زملائه وغادروا كره القدم الارجنتينيه. ثمّ انتقل بعدها اِلى نَادِي ميلوناريوس الكولومبي  ولعب لهم لمدة اربع أعوام حتى عام 1953

فريق ميلوناريوس الكولولمبي

لفت  ديستيفانو  الانظار بشدة نظرا لموهبتة الفذه و لسرعته الفائقه و لون شعره الذي اكتسب السهم الأشقر.
وَ فِي ذلِك الوَقت دخل نادِي رِيالَ مدْرِيدٍ وَ برشلُونَةُ حَرْبا فِي المزايدة على اللَّاعِب  لِلْحُصُولِ على خَدَمَاتِه
و قاد ديستيفانو ريال مدريد للفوز بالدورى الاسباني ثمانيه مرات  و دوري ابطال اوربا خمسه مرات متتاليه في فترة لعبه معهم بين 1953 و 1964.

فريق ريال مدريد الذهبي

و يعتبر دي ستيفانو رابع أعظم هداف في الدوري الإسباني، حيث سجل 228 هدف في 329 مباراة

و هو أكثر من سجل أهداف لريال مدريد في الدوري الإسباني، حيث سجل 216 هدف من 282 مباراة منذ 1953 إلى 1964
و قد سطر ارقاما تاريخية اوروبيا حيث سجل دي ستيفانو 49 هدف في 58 مباراة في دوري أبطال أوروبا، وقد كان لعدة عقود الهداف الأول في دوري أبطال أوروبا، إلى أن حطم مهاجم نادي ريال مدريد راؤول غونزاليس رقمه القياسي.